戰國時代，魏國受到韓、趙兩國的攻擊，魏國的惠王即位後，基於先人失敗的教訓，便致力於整頓國政和修養生息。比如，河內鬧災荒，就把百姓安遷到河東，並運送糧食接濟等等的因應措施。等國力大致復原後，魏惠王酌量要往外擴展，要和眾諸侯爭霸中原。首先克敵制勝韓、趙兩國，一雪以往戰敗之恥。

惠王被偶然的勝利蒙蔽了理智，此後年年與齊、秦、楚等國交戰。連年的征戰使得魏國元氣大傷，多數的農事因人手不足而荒蕪，民不聊生，流離失所，因而招致怨聲四起，人心不服。

這一天，周遊列國的孟子來到魏國，惠王素來景仰孟子大名，知道他是位卓識博學的儒者，便派遣使者將孟子請入宮中，向他請教治國之道。

惠王問：「我比別的國王更專心致力於國政治理，可是，別國的人民並沒有顯著減少，我國人民也沒有顯著增加，這到底是什麼原因呢？」
孟子回答：「就以戰爭為比喻吧，如果在戰場上，兵刃相接，一場廝殺的結果，打敗的一方，免不了要丟盔棄甲而逃，在那些逃命的士兵當中，逃了五十步的，嘲笑那逃了一百步的士兵膽怯怕死，你認為如何？」
惠王說：「這兩人都是逃，只是遠近的問題而已，逃五十步的人實在沒有資格嘲笑逃百步的人！」
孟子接著說：「大王既然明白這個道理，那麼，你的問題又有什麼不明白的呢？大王雖然在小的地方多照顧了百姓，可是，連年的征戰，卻造成了百姓的苦難，這和鄰國比起來，又有什麼不同呢？不也是像「五十步笑百步」嗎？這樣又怎能奢望百姓會增加呢？」

這故事出於《孟子》：「填然鼓之，兵刃既接，棄甲曳兵而走。或百步而後止，或五十步而後止，以五十步笑百步，則何如？」

後來人們便把同樣是敗逃，逃五十步的人笑逃一百步的人膽怯，喻指程度相似，卻不知自我檢討的人，就說成是「五十步笑百步」了。